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多肽服務(wù)

疊氮、烯基、炔、Click修飾
  • Click方法(添加疊氮、烯基、炔基、DBCO、TCO等基團(tuán)到多肽中)的介紹

    點(diǎn)擊化學(xué)(Click chemistry),又稱為“鏈接化學(xué)”或“動(dòng)態(tài)組合化學(xué),其主旨是通過小單元的拼接,來(lái)快速可靠地完成各種分子的化學(xué)合成。點(diǎn)擊化學(xué)的代表反應(yīng)為銅催化的疊氮-炔基Husigen環(huán)加成反應(yīng)。點(diǎn)擊化學(xué)在多肽化學(xué)中的應(yīng)用主要體現(xiàn)為一條肽鏈中的炔基和另一條肽鏈中的疊氮基通脫1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)形成三氮唑五元環(huán)結(jié)構(gòu)。此結(jié)構(gòu)能穩(wěn)固多肽與蛋白質(zhì)的空間結(jié)構(gòu),快速偶聯(lián)兩條肽鏈,同時(shí)使肽鏈的二級(jí)結(jié)構(gòu)(α-螺旋和β-折疊)發(fā)生改變來(lái)改變其生物活性。點(diǎn)擊化學(xué)的反應(yīng)條件比較接近人體的生理環(huán)境,反應(yīng)時(shí)間短,可以防止蛋白質(zhì)的變性。

    點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)可分為三類:

    1CuI)催化疊氮化物-炔烴點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)(CuAAC);

    2) 菌株促進(jìn)疊氮化物-炔烴點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)(SPAAC)。它具有生物相容性。

    3) 四嗪和烯烴(反式環(huán)辛烯)之間的配位作用。這種高速反應(yīng)也是不含銅的,這是體內(nèi)細(xì)胞標(biāo)記的理想選擇。

    Click Chemistry由于其溫和的條件和高的選擇性,已被廣泛用于制藥和生物技術(shù)行業(yè)的生物共軛,生物標(biāo)記和材料科學(xué)。 Click化學(xué)工具具有廣泛的功能基團(tuán):疊氮化物,炔烴,DBCO,TCO,四嗪,BCN ...

    專肽生物提供將多種Click結(jié)構(gòu)添加到多肽結(jié)構(gòu)中,以滿足廣大科研人員的實(shí)驗(yàn)要求。

    分類 說明 修飾結(jié)構(gòu) 原料名稱 簡(jiǎn)寫 修飾位置

    引入疊氮

    疊氮化物試劑使Click Chemistry成為可能,并可用于與含胺的生物分子反應(yīng),修飾羧酸基團(tuán)等。 2-疊氮乙酸 N3-Gly- 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈
      5-疊氮戊酸 N3-Ava- 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈
      6-疊氮己酸 N3-Acp- 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈
    疊氮修飾(專肽生物tsjxdd.com) Lys(N3) -Lys(N3)-、-K(N3)- 類似于氨基酸,任意位置,如N端,C端,肽段中間
    引入烯基 烯基化物試劑使Click Chemistry成為可能,并可用于與含胺的生物分子反應(yīng),修飾羧酸基團(tuán)等。 2-甲基丙烯酸 Methacryl- 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈
    4-戊烯酸 pentenoic acid- 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈
      5-己烯酸 5-heptenoic acid- 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈
    引入炔基 炔烴試劑可通過銅催化的疊氮化物-炔烴Click化學(xué)與含疊氮化物的化合物或生物分子反應(yīng),以產(chǎn)生穩(wěn)定的三唑鍵。 烯基修飾(專肽生物tsjxdd.com)  N-炔丙基甘氨酸 N-Propargylglycine- 肽鏈N端、C端、Lys側(cè)鏈、肽的中間等
       4-戊炔酸 Pentinoyl- 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈
    5-己炔酸 5-Hexynoic acid- 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈

    Bicyclo[6.1.0]nonyne

    BCN試劑

    BCN試劑(雙環(huán)[6.1.0] nonyne)可以通過無(wú)銅的Click Chemistry與疊氮化物標(biāo)記的分子或生物分子反應(yīng)。 炔基修飾(專肽生物tsjxdd.com) BCN試劑 BCN \

    Dibenzocyclooctyne

    二苯并環(huán)辛炔

    DBCO(二苯并環(huán)辛炔)試劑是用于應(yīng)變促進(jìn)的炔疊氮化物環(huán)加成(SPAAC)的最具反應(yīng)性的環(huán)炔烴之一,可實(shí)現(xiàn)無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)。 二苯并環(huán)辛炔 DBCO 肽鏈N端、C端、Lys側(cè)鏈、肽的中間等

    Trans-Cyclooctene Reagents

    反式環(huán)辛烯試劑

    TCO試劑(反式環(huán)辛烯試劑)可用于通過無(wú)銅Click Chemical標(biāo)記抗體,蛋白質(zhì)和其他大分子。 反式環(huán)辛烯試劑 TCO 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈

    Tetrazine reagents

    Tetrazine試劑

    Tetrazine試劑可用于許多應(yīng)用,例如抗體標(biāo)記和蛋白質(zhì)修飾。發(fā)現(xiàn)川嗪以反式-環(huán)辛烯(TCO)作為親二烯體進(jìn)行生物正交反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)最快。與甲基四嗪相比,四嗪的化學(xué)穩(wěn)定性較低。 炔基修飾(專肽生物tsjxdd.com) Tetrazine試劑 Tetrazine \

     

     

     

     

     

     

     

     

    成功案例(引入疊氮、烯、炔、Click運(yùn)用)

    1、產(chǎn)品序列:Propargyl-PEG6-KKK-NH2

    2、產(chǎn)品結(jié)構(gòu):

    疊氮炔基烯基的結(jié)構(gòu)(專肽生物tsjxdd.com)

    3、產(chǎn)品HPLC圖譜

    疊氮炔基烯基的HPLC(專肽生物tsjxdd.com)

    4、產(chǎn)品MS圖譜

    疊氮炔基烯基的MS(專肽生物tsjxdd.com)