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專注多肽 服務(wù)科研
點(diǎn)擊化學(xué)(Click chemistry),又稱為“鏈接化學(xué)”或“動(dòng)態(tài)組合化學(xué),其主旨是通過小單元的拼接,來(lái)快速可靠地完成各種分子的化學(xué)合成。點(diǎn)擊化學(xué)的代表反應(yīng)為銅催化的疊氮-炔基Husigen環(huán)加成反應(yīng)。點(diǎn)擊化學(xué)在多肽化學(xué)中的應(yīng)用主要體現(xiàn)為一條肽鏈中的炔基和另一條肽鏈中的疊氮基通脫1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)形成三氮唑五元環(huán)結(jié)構(gòu)。此結(jié)構(gòu)能穩(wěn)固多肽與蛋白質(zhì)的空間結(jié)構(gòu),快速偶聯(lián)兩條肽鏈,同時(shí)使肽鏈的二級(jí)結(jié)構(gòu)(α-螺旋和β-折疊)發(fā)生改變來(lái)改變其生物活性。點(diǎn)擊化學(xué)的反應(yīng)條件比較接近人體的生理環(huán)境,反應(yīng)時(shí)間短,可以防止蛋白質(zhì)的變性。
點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)可分為三類:
(1) Cu(I)催化疊氮化物-炔烴點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)(CuAAC);
(2) 菌株促進(jìn)疊氮化物-炔烴點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)(SPAAC)。它具有生物相容性。
(3) 四嗪和烯烴(反式環(huán)辛烯)之間的配位作用。這種高速反應(yīng)也是不含銅的,這是體內(nèi)細(xì)胞標(biāo)記的理想選擇。
Click Chemistry由于其溫和的條件和高的選擇性,已被廣泛用于制藥和生物技術(shù)行業(yè)的生物共軛,生物標(biāo)記和材料科學(xué)。 Click化學(xué)工具具有廣泛的功能基團(tuán):疊氮化物,炔烴,DBCO,TCO,四嗪,BCN ...
專肽生物提供將多種Click結(jié)構(gòu)添加到多肽結(jié)構(gòu)中,以滿足廣大科研人員的實(shí)驗(yàn)要求。
分類 | 說明 | 修飾結(jié)構(gòu) | 原料名稱 | 簡(jiǎn)寫 | 修飾位置 |
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引入疊氮 |
疊氮化物試劑使Click Chemistry成為可能,并可用于與含胺的生物分子反應(yīng),修飾羧酸基團(tuán)等。 | 2-疊氮乙酸 | N3-Gly- | 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈 | |
5-疊氮戊酸 | N3-Ava- | 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈 | |||
6-疊氮己酸 | N3-Acp- | 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈 | |||
Lys(N3) | -Lys(N3)-、-K(N3)- | 類似于氨基酸,任意位置,如N端,C端,肽段中間 | |||
引入烯基 | 烯基化物試劑使Click Chemistry成為可能,并可用于與含胺的生物分子反應(yīng),修飾羧酸基團(tuán)等。 | 2-甲基丙烯酸 | Methacryl- | 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈 | |
4-戊烯酸 | pentenoic acid- | 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈 | |||
5-己烯酸 | 5-heptenoic acid- | 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈 | |||
引入炔基 | 炔烴試劑可通過銅催化的疊氮化物-炔烴Click化學(xué)與含疊氮化物的化合物或生物分子反應(yīng),以產(chǎn)生穩(wěn)定的三唑鍵。 | N-炔丙基甘氨酸 | N-Propargylglycine- | 肽鏈N端、C端、Lys側(cè)鏈、肽的中間等 | |
4-戊炔酸 | Pentinoyl- | 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈 | |||
5-己炔酸 | 5-Hexynoic acid- | 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈 | |||
Bicyclo[6.1.0]nonyne BCN試劑 |
BCN試劑(雙環(huán)[6.1.0] nonyne)可以通過無(wú)銅的Click Chemistry與疊氮化物標(biāo)記的分子或生物分子反應(yīng)。 | BCN試劑 | BCN | \ | |
Dibenzocyclooctyne 二苯并環(huán)辛炔 |
DBCO(二苯并環(huán)辛炔)試劑是用于應(yīng)變促進(jìn)的炔疊氮化物環(huán)加成(SPAAC)的最具反應(yīng)性的環(huán)炔烴之一,可實(shí)現(xiàn)無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)。 | 二苯并環(huán)辛炔 | DBCO | 肽鏈N端、C端、Lys側(cè)鏈、肽的中間等 | |
Trans-Cyclooctene Reagents 反式環(huán)辛烯試劑 |
TCO試劑(反式環(huán)辛烯試劑)可用于通過無(wú)銅Click Chemical標(biāo)記抗體,蛋白質(zhì)和其他大分子。 | 反式環(huán)辛烯試劑 | TCO | 肽鏈N端、Lys側(cè)鏈 | |
Tetrazine reagents Tetrazine試劑 |
Tetrazine試劑可用于許多應(yīng)用,例如抗體標(biāo)記和蛋白質(zhì)修飾。發(fā)現(xiàn)川嗪以反式-環(huán)辛烯(TCO)作為親二烯體進(jìn)行生物正交反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)最快。與甲基四嗪相比,四嗪的化學(xué)穩(wěn)定性較低。 | Tetrazine試劑 | Tetrazine | \ |
1、產(chǎn)品序列:Propargyl-PEG6-KKK-NH2
2、產(chǎn)品結(jié)構(gòu):
3、產(chǎn)品HPLC圖譜
4、產(chǎn)品MS圖譜