含有巰基（-SH）的半胱氨酸側(cè)鏈?zhǔn)翘烊淮嬖诘碾闹蟹磻?yīng)性最高的物質(zhì)，因此必須小心處理含有半胱氨酸的肽以防止副反應(yīng)。含有單個(gè)半胱氨酸殘基的肽可以通過氧化半胱氨酸側(cè)鏈硫醇形成二聚體，通過二硫鍵將兩條鏈連接在一起。包含兩個(gè)或多個(gè)半胱氨酸的肽可以形成分子內(nèi)二硫鍵，形成環(huán)狀肽。這些氧化通常在中性或更高的pH下發(fā)生。因此，通常在溶劑和低pH值的純化和凍干過程中防止在三氟乙酸緩沖的水性體系中純化的含半胱氨酸的肽被氧化。然而，重新溶解肽時(shí)必須小心，以避免不必要的氧化，例如，通過使用酸性溶劑或添加二硫蘇糖醇（DTT）。DTT也可用于還原二硫鍵以獲得原始硫醇。

可能需要包含兩個(gè)或多個(gè)半胱氨酸殘基的肽作為環(huán)狀二硫鍵衍生物。通常通過在中性pH下空氣稀釋肽的稀水溶液來實(shí)現(xiàn)這種環(huán)化。

半胱氨酸側(cè)鏈的獨(dú)特反應(yīng)性使得可以進(jìn)行各種有用的化學(xué)反應(yīng)。

• 當(dāng)需要肽來產(chǎn)生抗體時(shí)，可以在該序列的N或C端添加一個(gè)半胱氨酸，從而在 免疫之前將肽與載體蛋白選擇性結(jié)合
• 生物素化的肽可通過碘乙酰基生物素與半胱氨酸側(cè)鏈硫醇反應(yīng)得到穩(wěn)定的硫醚鍵而獲得
• 各種熒光染料可通過半胱氨酸側(cè)鏈與肽偶聯(lián)