Boc保護法_Boc(叔丁氧羰基)
Boc保護基團主要用于液相肽合成化學(xué)中的氨基的保護。后來隨著發(fā)展逐漸應(yīng)用到固相合成多肽的方法中。目前在有機合成尤其是多肽合成中,Boc作為重要的氨基保護基團通過各種穩(wěn)定策略(如Boc/Z)以及Boc /Fmoc 的組合,仍然廣泛應(yīng)用。
保護基團:Boc保護基
中文名稱:BOC酸酐
類型:氨基保護劑
英文名:Di-tert-butyl pyrocarbonate
CAS :24424-99-5
分子式C10H18O5
分子量218.247
性狀:可燃性液體
Boc氨基保護基的優(yōu)點
Boc基團和Cbz基團是多肽合成中最常用的兩種氨基保護基,而在固相合成中,氨基的保護多用Boc。
優(yōu)勢
1.Boc對堿水解,和許多親核試劑穩(wěn)定。
2.對催化氫解穩(wěn)定,并更敏感
3.酸解時產(chǎn)生的產(chǎn)物不會帶來副反應(yīng)
4.Boc氨基酸大都可以得到結(jié)晶
Boc引用方法
游離氨基酸在堿性條件下(NaOH,NaHCO3)用二氧六環(huán)和水的混合試劑可以和Boc2O反應(yīng)得到Boc保護的基團。且副產(chǎn)物容易除去。
Boc脫除
液相:可用TFA或TFA:CH2Cl2(1:1)脫除。
固相:1-2M HCl有機試劑,或HCl /二氧六環(huán)