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多肽產(chǎn)品

15035-25-3,四肽Trp-Gly-Gly-Tyr,H2N-Trp-Gly-Gly-Tyr-COOH,H2N-WGGY-OH,杭州專肽生物的產(chǎn)品

四肽Trp-Gly-Gly-Tyr

用于研究肽中碘氧化電荷轉移的合成肽。

編號：200393

CAS號：15035-25-3

單字母：H2N-WGGY-OH

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基本屬性產(chǎn)品描述文獻鏈接合成路線相關產(chǎn)品
  • 編號:200393
    中文名稱:四肽Trp-Gly-Gly-Tyr
    CAS號:15035-25-3
    單字母:H2N-WGGY-OH
    三字母:H2N

    N端氨基：N-terminal amino group。在肽或多肽鏈中含有游離a-氨基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列時，通常將N端放在肽鏈的左邊。

    -Trp

    L-色氨酸：tryptophan[e]。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸。是編碼氨基酸，哺乳動物的必需氨基酸。符號：W，Trp。某些抗菌素中含有 D-色氨酸。

    -Gly

    甘氨酸：glycine。系統(tǒng)命名為 2-氨基乙酸。是編碼氨基酸中沒有旋光性的最簡單的氨基酸，因具有甜味而得名。符號：G，Gly。

    -Gly

    甘氨酸：glycine。系統(tǒng)命名為 2-氨基乙酸。是編碼氨基酸中沒有旋光性的最簡單的氨基酸，因具有甜味而得名。符號：G，Gly。

    -Tyr

    L-酪氨酸：tyrosine。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-3-(4-羥基苯基)丙酸。是編碼氨基酸。符號：Y，Tyr。

    -OH

    C端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽鏈中含有游離羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列時，通常將C端放在肽鏈的右邊。

    氨基酸個數(shù):4
    分子式:C24H27N5O6
    平均分子量:481.5
    精確分子量:481.2
    等電點(PI):-
    pH=7.0時的凈電荷數(shù):1.97
    平均親水性:-3.4
    疏水性值:-0.65
    消光系數(shù):6990
    來源:人工化學合成，僅限科學研究使用，不得用于人體。
    儲存條件:負80℃至負20℃
    標簽:未分類肽   

  • Synthetic peptide for studies of charge transfer in peptides by iodine oxidation.

  • DOI名稱
    10.1016/j.chembiol.2008.05.019Tryptophan aminopeptidase activity of several indole prenyltransferases from Aspergillus fumigatus下載
    10.1080/09553009014551041Intramolecular electron transfer in peptides containing methionine, tryptophan and tyrosine: a pulse radiolysis study下載
    10.1021/jp511068nModulation of the rate of reversible electron transfer in oxidized tryptophan and tyrosine containing peptides in acidic aqueous solution下載
    10.1021/bi00843a020The phosphorescence of oligopeptides containing tryptophan and tyrosine下載

  • 多肽H2N-Trp-Gly-Gly-Tyr-COOH的合成步驟：

    1、合成CTC樹脂：稱取2.58g CTC Resin（如初始取代度約為0.94mmol/g）和2.91mmol Fmoc-Tyr(tBu)-OH于反應器中，加入適量DCM溶解氨基酸（需要注意，此時CTC樹脂體積會增大好幾倍，避免DCM溶液過少），再加入7.28mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反應2-3小時后，可不抽濾溶液，直接加入1ml的HPLC級甲醇，封端半小時。依次用DMF洗滌2次，甲醇洗滌1次，DCM洗滌一次，甲醇洗滌一次，DCM洗滌一次，DMF洗滌2次（這里使用甲醇和DCM交替洗滌，是為了更好地去除其他溶質，有利于后續(xù)反應）。得到  Fmoc-Tyr(tBu)-CTC Resin。結構圖如下：

    2、脫Fmoc：加3倍樹脂體積的20%Pip/DMF溶液，鼓氮氣30分鐘，然后2倍樹脂體積的DMF 洗滌5次。得到 H2N-Tyr(tBu)-CTC Resin 。（此步驟脫除Fmoc基團，茚三酮檢測為藍色，Pip為哌啶）。結構圖如下：

    3、縮合：取7.28mmol Fmoc-Gly-OH 氨基酸，加入到上述樹脂里，加適當DMF溶解氨基酸，再依次加入14.55mmol DIPEA，6.91mmol HBTU。反應30分鐘后，取小樣洗滌，茚三酮檢測為無色。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂。（洗滌樹脂，去掉殘留溶劑，為下一步反應做準備）。得到Fmoc-Gly-Tyr(tBu)-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：樹脂=3：6：2.85：1（摩爾比）。結構圖如下：

    4、依次循環(huán)步驟二、步驟三，依次得到

    H2N-Gly-Tyr(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Gly-Gly-Tyr(tBu)-CTC Resin

    H2N-Gly-Gly-Tyr(tBu)-CTC Resin

    Fmoc-Trp(Boc)-Gly-Gly-Tyr(tBu)-CTC Resin

    以上中間結構，均可在專肽生物多肽計算器-多肽結構計算器中，一鍵畫出。

    最后再經(jīng)過步驟二得到 H2N-Trp(Boc)-Gly-Gly-Tyr(tBu)-CTC Resin，結構如下：

    5、切割：6倍樹脂體積的切割液（或每1g樹脂加8ml左右的切割液），搖床搖晃 2小時，過濾掉樹脂，用冰無水乙醚沉淀濾液，并用冰無水乙醚洗滌沉淀物3次，最后將沉淀物放真空干燥釜中，常溫干燥24小試，得到粗品H2N-Trp-Gly-Gly-Tyr-COOH。結構圖見產(chǎn)品結構圖。

    切割液選擇：1）TFA：H2O=95%：5%、TFA：H2O=97.5%：2.5%

    2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%

    3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%

    （前兩種適合沒有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三種適合幾乎所有的序列。）

    6、純化凍干：使用液相色譜純化，收集目標峰液體，進行凍干，獲得蓬松的粉末狀固體多肽。不過這時要取小樣復測下純度 是否目標純度。

    7、最后總結：

    杭州專肽生物技術有限公司（ALLPEPTIDE http://tsjxdd.com）主營定制多肽合成業(yè)務，提供各類長肽，短肽，環(huán)肽，提供各類修飾肽，如：熒光標記修飾（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基團修飾肽（疊氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素標記肽（N15、C13），訂書肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修飾肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修飾肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），環(huán)肽（酰胺鍵環(huán)肽、一對或者多對二硫鍵環(huán)），生物素標記肽，PEG修飾肽，甲基化修飾肽

    以上所有內容，為專肽生物原創(chuàng)內容，請勿發(fā)布到其他網(wǎng)站上。

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