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多肽產(chǎn)品

Orexin A (17-33),H2N-Tyr-Glu-Leu-Leu-His-Gly-Ala-Gly-Asn-His-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr-Leu-NH2,H2N-YELLHGAGNHAAGILTL-NH2,杭州專肽生物的產(chǎn)品

Orexin A (17-33)

一種高效、選擇性的 orexin-1 receptor (OX1) 激動劑。

編號:200277

CAS號:343268-91-7

單字母:H2N-YELLHGAGNHAAGILTL-CONH2

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  • 編號:200277
    中文名稱:Orexin A (17-33)
    英文名:Orexin A (17-33)
    CAS號:343268-91-7
    單字母:H2N-YELLHGAGNHAAGILTL-CONH2
    三字母:H2N

    N端氨基

    -Tyr

    酪氨酸

    -Glu

    谷氨酸

    -Leu

    亮氨酸

    -Leu

    亮氨酸

    -His

    組氨酸

    -Gly

    甘氨酸

    -Ala

    丙氨酸

    -Gly

    甘氨酸

    -Asn

    天冬酰胺

    -His

    組氨酸

    -Ala

    丙氨酸

    -Ala

    丙氨酸

    -Gly

    甘氨酸

    -Ile

    異亮氨酸

    -Leu

    亮氨酸

    -Thr

    蘇氨酸

    -Leu

    亮氨酸

    -CONH2

    C端酰胺化

    氨基酸個數(shù):17
    分子式:C79H125N23O22
    平均分子量:1748.98
    精確分子量:1747.94
    等電點(PI):9.36
    pH=7.0時的凈電荷數(shù):1.45
    平均親水性:-0.86428571428571
    疏水性值:0.52
    消光系數(shù):1490
    來源:人工化學合成,僅限科學研究使用,不得用于人體。
    儲存條件:負80℃至負20℃
    標簽:肥胖研究   

  • OXA(17-33) TFA 是一種高效、選擇性的 orexin-1 receptor (OX1) 激動劑。OXA(17-33) TFA 對 OX1 (EC50=8.29 nM) 的選擇性比 OX2 (187 nM) 高 23 倍。
    OXA(17-33) TFA is a potent and selective orexin-1 receptor (OX1) agonist. OXA(17-33) TFA shows a ∼23-fold selectivity for the OX1 (EC50=8.29 nM) over OX2 (187 nM)[1].

  • German NA, et al. Truncated Orexin Peptides: Structure-Activity Relationship Studies. ACS Med Chem Lett. 2013;4(12):1224-1227. : https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24707347/

  • 多肽H2N-Tyr-Glu-Leu-Leu-His-Gly-Ala-Gly-Asn-His-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr-Leu-NH2的合成步驟:

    1、合成MBHA樹脂:取若干克的MBHA樹脂(如初始取代度為0.5mmol/g)和1倍樹脂摩爾量的Fmoc-Linker-OH加入到反應器中,加入DMF,攪拌使氨基酸完全溶解。再加入樹脂2倍量的DIEPA,攪拌混合均勻。再加入樹脂0.95倍量的HBTU,攪拌混合均勻。反應3-4小時后,用DMF洗滌3次。用2倍樹脂體積的10%乙酸酐/DMF 進行封端30分鐘。然后再用DMF洗滌3次,甲醇洗滌2次,DCM洗滌2次,再用甲醇洗滌2次。真空干燥12小時以上,得到干燥的樹脂{Fmoc-Linker-MHBA Resin},測定取代度。這里測得取代度為 0.3mmol/g。結構如下圖:

    2、脫Fmoc:取2.88g的上述樹脂,用DCM或DMF溶脹20分鐘。用DMF洗滌2遍。加3倍樹脂體積的20%Pip/DMF溶液,鼓氮氣30分鐘,然后2倍樹脂體積的DMF 洗滌5次。得到 H2N-Linker-MBHA Resin 。(此步驟脫除Fmoc基團,茚三酮檢測為藍色,Pip為哌啶)。結構圖如下:

    3、縮合:取2.59mmol Fmoc-Leu-OH 氨基酸,加入到上述樹脂里,加適當DMF溶解氨基酸,再依次加入5.18mmol DIPEA,2.46mmol HBTU。反應30分鐘后,取小樣洗滌,茚三酮檢測為無色。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂。(洗滌樹脂,去掉殘留溶劑,為下一步反應做準備)。得到Fmoc-Leu-Linker-MBHA Resin。氨基酸:DIPEA:HBTU:樹脂=3:6:2.85:1(摩爾比)。結構圖如下:

    4、依次循環(huán)步驟二、步驟三,依次得到

    H2N-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Gly-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Gly-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-His(Trt)-Gly-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-His(Trt)-Gly-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Leu-His(Trt)-Gly-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Leu-His(Trt)-Gly-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Leu-Leu-His(Trt)-Gly-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Leu-Leu-His(Trt)-Gly-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Glu(OtBu)-Leu-Leu-His(Trt)-Gly-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    H2N-Glu(OtBu)-Leu-Leu-His(Trt)-Gly-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    Fmoc-Tyr(tBu)-Glu(OtBu)-Leu-Leu-His(Trt)-Gly-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin

    以上中間結構,均可在專肽生物多肽計算器-多肽結構計算器中,一鍵畫出。

    最后再經(jīng)過步驟二得到 H2N-Tyr(tBu)-Glu(OtBu)-Leu-Leu-His(Trt)-Gly-Ala-Gly-Asn(Trt)-His(Trt)-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr(tBu)-Leu-Linker-MBHA Resin,結構如下:

    5、切割:6倍樹脂體積的切割液(或每1g樹脂加8ml左右的切割液),搖床搖晃 2小時,過濾掉樹脂,用冰無水乙醚沉淀濾液,并用冰無水乙醚洗滌沉淀物3次,最后將沉淀物放真空干燥釜中,常溫干燥24小試,得到粗品H2N-Tyr-Glu-Leu-Leu-His-Gly-Ala-Gly-Asn-His-Ala-Ala-Gly-Ile-Leu-Thr-Leu-NH2。結構圖見產(chǎn)品結構圖。

    切割液選擇:1)TFA:H2O=95%:5%

    2)TFA:H2O:TIS=95%:2.5%:2.5%

    3)三氟乙酸:茴香硫醚:1,2-乙二硫醇:苯酚:水=87.5%:5%:2.5%:2.5%:2.5%

    (前兩種適合沒有容易氧化的氨基酸,例如Trp、Cys、Met。第三種適合幾乎所有的序列。)

    6、純化凍干:使用液相色譜純化,收集目標峰液體,進行凍干,獲得蓬松的粉末狀固體多肽。不過這時要取小樣復測下純度 是否目標純度。

    7、最后總結:

    杭州專肽生物技術有限公司(ALLPEPTIDE http://tsjxdd.com)主營定制多肽合成業(yè)務,提供各類長肽,短肽,環(huán)肽,提供各類修飾肽,如:熒光標記修飾(CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等),功能基團修飾肽(疊氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等),同位素標記肽(N15、C13),訂書肽(Stapled Peptide),脂肪酸修飾肽(Pal、Myr、Ste),磷酸化修飾肽(P-Ser、P-Thr、P-Tyr),環(huán)肽(酰胺鍵環(huán)肽、一對或者多對二硫鍵環(huán)),生物素標記肽,PEG修飾肽,甲基化修飾肽等。

    以上所有內容,為專肽生物原創(chuàng)內容,請勿發(fā)布到其他網(wǎng)站上。

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