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多肽產(chǎn)品

125678-68-4,Myristoyl-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg,Myristicacid-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg-COOH,Myristicacid-KRTLR-OH,杭州專肽生物的產(chǎn)品

Myristoyl-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg

肉豆蔻?；咫?Myr-KRTLR 是蛋白激酶 C (PKC) 催化的組蛋白磷酸化的有效抑制劑（抑制常數(shù)，IC?? = 75 µM）。它與 PKC 的磷酸受體底物競爭并與酶的磷脂輔助因子相互作用。

編號：114259

CAS號：125678-68-4

單字母：Myristicacid-KRTLR-OH

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基本屬性產(chǎn)品描述文獻鏈接合成路線相關(guān)產(chǎn)品
  • 編號:114259
    中文名稱:Myristoyl-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg
    英文名:Myristoyl-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg
    CAS號:125678-68-4
    單字母:Myristicacid-KRTLR-OH
    三字母:Myristicacid

    N端肉豆蔻酸修飾

    -Lys

    L-賴氨酸：lysine。系統(tǒng)命名為(2S)-6-二氨基已酸。是編碼氨基酸中的堿性氨基酸，哺乳動物的必需氨基酸。在蛋白質(zhì)中的賴氨酸可以被修飾為多種形式的衍生物。符號：K，Lys。

    -Arg

    L-精氨酸：arginine。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理條件下帶正電荷，為編碼氨基酸。是幼小哺乳動物的必需氨基酸。符號：R，Arg。

    -Thr

    L-蘇氨酸：threonine。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-(3R)-羥基丁酸。有兩個手性中心，是編碼氨基酸。是哺乳動物的必需氨基酸。符號：T，Thr。

    -Leu

    L-亮氨酸：leucine。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-4-甲基戊酸。是編碼氨基酸。是哺乳動物的必需氨基酸。符號：L，Leu。

    -Arg

    L-精氨酸：arginine。系統(tǒng)命名為(2S)-氨基-5-胍基戊酸。在生理條件下帶正電荷，為編碼氨基酸。是幼小哺乳動物的必需氨基酸。符號：R，Arg。

    -OH

    C端羧基：C-terminal carboxyl group。在肽或多肽鏈中含有游離羧基的氨基酸一端。在表示氨基酸序列時，通常將C端放在肽鏈的右邊。

    氨基酸個數(shù):5
    分子式:C42H82O8N12
    平均分子量:883.18
    精確分子量:882.64
    等電點(PI):-
    pH=7.0時的凈電荷數(shù):3
    平均親水性:1.36
    疏水性值:-1.96
    外觀與性狀:白色粉末狀固體
    消光系數(shù):-
    來源:人工化學合成，僅限科學研究使用，不得用于人體。
    純度:95%、98%
    鹽體系:可選TFA、HAc、HCl或其它
    儲存條件:負80℃至負20℃
    標簽:烷基化肽   

  • The myristylated pentapeptide Myr-KRTLR is an effective inhibitor of the protein kinase C (PKC)-catalyzed histone phosphorylation (inhibitory constant, IC?? = 75 µM). It competes with the phosphoacceptor substrate of PKC and interacts with the phospholipid cofactor of the enzyme.

    烷基化肽-說明

    專肽生物可提供多肽烷基化修飾，增加多肽一端的疏水性，例如常見的C18，C16，C14，C12，以及C6等，也可根據(jù)客戶要求，接其他長度的烷基化鏈。

  • DOI名稱
    10.1016/0008-8749(90)90250-uInhibition of IL-2 receptor induction and IL-2 production in the human leukemic cell line Jurkat by a novel peptide inhibitor of protein kinase C下載
    10.1016/0006-2952(90)90647-4N-myristyl-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg: a novel protein kinase C inhibitor下載
    10.1006/cimm.1994.1003Inhibition of T cell activation by protein kinase C pseudosubstrates下載

  • 多肽Myristicacid-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg-COOH的合成步驟：

    1、合成CTC樹脂：稱取2.05g CTC Resin（如初始取代度約為0.81mmol/g）和1.99mmol Fmoc-Arg(Pbf)-OH于反應(yīng)器中，加入適量DCM溶解氨基酸（需要注意，此時CTC樹脂體積會增大好幾倍，避免DCM溶液過少），再加入4.98mmol DIPEA（Mw：129.1,d：0.740g/ml），反應(yīng)2-3小時后，可不抽濾溶液，直接加入1ml的HPLC級甲醇，封端半小時。依次用DMF洗滌2次，甲醇洗滌1次，DCM洗滌一次，甲醇洗滌一次，DCM洗滌一次，DMF洗滌2次（這里使用甲醇和DCM交替洗滌，是為了更好地去除其他溶質(zhì)，有利于后續(xù)反應(yīng)）。得到  Fmoc-Arg(Pbf)-CTC Resin。結(jié)構(gòu)圖如下：

    2、脫Fmoc：加3倍樹脂體積的20%Pip/DMF溶液，鼓氮氣30分鐘，然后2倍樹脂體積的DMF 洗滌5次。得到 H2N-Arg(Pbf)-CTC Resin 。（此步驟脫除Fmoc基團，茚三酮檢測為藍色，Pip為哌啶）。結(jié)構(gòu)圖如下：

    3、縮合：取4.98mmol Fmoc-Leu-OH 氨基酸，加入到上述樹脂里，加適當DMF溶解氨基酸，再依次加入9.96mmol DIPEA，4.73mmol HBTU。反應(yīng)30分鐘后，取小樣洗滌，茚三酮檢測為無色。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂。（洗滌樹脂，去掉殘留溶劑，為下一步反應(yīng)做準備）。得到Fmoc-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin。氨基酸：DIPEA：HBTU：樹脂=3：6：2.85：1（摩爾比）。結(jié)構(gòu)圖如下：

    4、依次循環(huán)步驟二、步驟三，依次得到

    H2N-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin

    Fmoc-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin

    H2N-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin

    Fmoc-Arg(Pbf)-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin

    H2N-Arg(Pbf)-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin

    Fmoc-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin

    以上中間結(jié)構(gòu)，均可在專肽生物多肽計算器-多肽結(jié)構(gòu)計算器中，一鍵畫出。

    最后再經(jīng)過步驟二得到 H2N-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTC Resin，結(jié)構(gòu)如下：

    5、肉豆蔻酸反應(yīng)連接：在上述樹脂中，加入適當DMF后，再加入4.98mmol 肉豆蔻酸到樹脂中，再加入9.96mmol DIPEA、4.73mmol HBTU，鼓氮氣反應(yīng)30分鐘。用2倍樹脂體積的DMF 洗滌3次樹脂（洗滌樹脂，去掉殘留溶劑，為下一步反應(yīng)做準備）。 得到Myristicacid-Lys(Boc)-Arg(Pbf)-Thr(tBu)-Leu-Arg(Pbf)-CTCResin。 結(jié)構(gòu)如下：

    6、切割：6倍樹脂體積的切割液（或每1g樹脂加8ml左右的切割液），搖床搖晃 2小時，過濾掉樹脂，用冰無水乙醚沉淀濾液，并用冰無水乙醚洗滌沉淀物3次，最后將沉淀物放真空干燥釜中，常溫干燥24小試，得到粗品Myristicacid-Lys-Arg-Thr-Leu-Arg-COOH。結(jié)構(gòu)圖見產(chǎn)品結(jié)構(gòu)圖。

    切割液選擇：1）TFA：H2O=95%：5%

    2）TFA：H2O：TIS=95%：2.5%：2.5%

    3）三氟乙酸：茴香硫醚：1，2-乙二硫醇：苯酚：水=87.5%：5%：2.5%：2.5%：2.5%

    （前兩種適合沒有容易氧化的氨基酸，例如Trp、Cys、Met。第三種適合幾乎所有的序列。）

    6、純化凍干：使用液相色譜純化，收集目標峰液體，進行凍干，獲得蓬松的粉末狀固體多肽。不過這時要取小樣復測下純度 是否目標純度。

    7、最后總結(jié)：

    杭州專肽生物技術(shù)有限公司（ALLPEPTIDE http://tsjxdd.com）主營定制多肽合成業(yè)務(wù)，提供各類長肽，短肽，環(huán)肽，提供各類修飾肽，如：熒光標記修飾（CY3、CY5、CY5.5、CY7、FAM、FITC、Rhodamine B、TAMRA等），功能基團修飾肽（疊氮、炔基、DBCO、DOTA、NOTA等），同位素標記肽（N15、C13），訂書肽（Stapled Peptide）,脂肪酸修飾肽（Pal、Myr、Ste），磷酸化修飾肽（P-Ser、P-Thr、P-Tyr），環(huán)肽（酰胺鍵環(huán)肽、一對或者多對二硫鍵環(huán)），生物素標記肽，PEG修飾肽，甲基化修飾肽

    以上所有內(nèi)容，為專肽生物原創(chuàng)內(nèi)容，請勿發(fā)布到其他網(wǎng)站上。

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