銠催化雙碳?xì)滏I活化不對(duì)稱(chēng)合成碳-氮軸手性吲哚酮類(lèi)化合物研究成果發(fā)表于《Angew. Chem. Int. Ed.》
軸手性化合物普遍存在于天然產(chǎn)物、藥物化學(xué)以及手性配體，它們的不對(duì)稱(chēng)合成受到化學(xué)家們的高度關(guān)注。相對(duì)于C-C軸手性化合物，C-N軸手性化合物的研究較少。目前獲取C-N軸手性化合物的主要途徑有不對(duì)稱(chēng)C-N鍵生成反應(yīng)和苯胺類(lèi)化合物的不對(duì)稱(chēng)N-官能化反應(yīng)。
圖a，Satoh-Miura型反應(yīng)；圖b，不對(duì)稱(chēng)催化Satoh-Miura型反應(yīng)（本工作）
2008年，Satoh和Miura報(bào)道了一例三價(jià)銠催化的由導(dǎo)向基輔助的雙碳?xì)滏I活化反應(yīng)，成功實(shí)現(xiàn)了芳香環(huán)的同系化（圖a）。隨后，大量的相關(guān)研究被報(bào)道，多種碳?xì)浠罨孜锖痛呋瘎┮驯怀晒﹂_(kāi)發(fā)出來(lái)。然而不對(duì)稱(chēng)催化的Satoh-Miura型反應(yīng)尚未見(jiàn)諸報(bào)道。近日，中山大學(xué)化學(xué)學(xué)院汪君教授課題組首次實(shí)現(xiàn)了不對(duì)稱(chēng)催化的Satoh-Miura型反應(yīng)，以良好的收率和對(duì)映選擇性獲得了一系列具有C-N軸手性的吲哚酮類(lèi)衍生物（圖b）。
相關(guān)工作發(fā)表在《Angew. Chem. Int. Ed.》(Honghe Li,‡ Xiaoqiang Yan,‡ Jitan Zhang, Weicong Guo, Jijun Jiang, and Jun Wang*. Enantioselective Synthesis of C–N Axially Chiral N-Aryloxindoles by Asymmetric Rhodium-Catalyzed Dual C-H Activation. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 10.1002/anie.201901619)。該研究工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金的大力支持。
全文鏈接: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201901619
版權(quán)與免責(zé)聲明：本網(wǎng)頁(yè)的內(nèi)容由收集互聯(lián)網(wǎng)上公開(kāi)發(fā)布的信息整理獲得。目的在于傳遞信息及分享，并不意味著贊同其觀點(diǎn)或證實(shí)其真實(shí)性，也不構(gòu)成其他建議。僅提供交流平臺(tái)，不為其版權(quán)負(fù)責(zé)。如涉及侵權(quán)，請(qǐng)聯(lián)系我們及時(shí)修改或刪除。郵箱：sales@allpeptide.com