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??? 實驗教學(xué)和課堂教學(xué)是化學(xué)本科教學(xué)的兩個相輔相成的組成部分。實驗教學(xué)對于實踐和掌握基本知識，培養(yǎng)發(fā)現(xiàn)、思考及解決問題的能力具有不可替代的重要作用。有機化學(xué)實驗課程是“化學(xué)實驗教學(xué)示范中心”的重要組成部分，是一門理論聯(lián)系實際、發(fā)展中的課程，旨在培養(yǎng)學(xué)生的動手能力，觀察能力及思考能力，提高學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)。對于有機實驗教學(xué)的改革一直是化學(xué)化工學(xué)院本科教學(xué)工作的重點之一。

??? Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)，由鈴木章在1979年首先報道，該反應(yīng)是在鈀配合物催化下，芳基（或烯基）硼酸（或硼酸酯）與芳基（或烯基）鹵化物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，是構(gòu)建Csp2-Csp2鍵的高活性，高選擇性，高官能團容忍性的反應(yīng)策略，被廣泛應(yīng)用于天然產(chǎn)物全合成、醫(yī)藥、農(nóng)藥等合成領(lǐng)域中。Suzuki因在“鈀催化的交叉偶聯(lián)”中的卓越研究而獲得2010年度諾貝爾化學(xué)獎。

??? 在有機基礎(chǔ)實驗教學(xué)方面，Suzuki 偶聯(lián)反應(yīng)相關(guān)的實驗開設(shè)有限，造成了教學(xué)與科研及先進(jìn)研發(fā)之間的代差。主要是由幾個方面的原因造成的：1） 反應(yīng)為催化反應(yīng)，活性催化物種如鈀容易受到雜質(zhì)的作用而失活，反應(yīng)難以進(jìn)行徹底，受實驗人員操作的影響大于試劑量反應(yīng)；2）催化反應(yīng)的時間較同類型的試劑量反應(yīng)要長，而教學(xué)時間有限，這是一對矛盾。3） 催化劑的價格、保存、稱量等要求普遍高于試劑量反應(yīng)，反應(yīng)的開設(shè)條件也要嚴(yán)格。

??? 為與學(xué)科發(fā)展前沿接軌，改革現(xiàn)有有機實驗教學(xué)體系和內(nèi)容，有機本科實驗教學(xué)團隊通過努力，成功將Suzuki反應(yīng)引入到2016年第十屆全國大學(xué)生化學(xué)實驗邀請賽及近兩年教學(xué)實驗課程中，取得非常好的效果，得到各院校師生的廣泛好評。該教學(xué)實驗以Experimenting with a Suzuki?Miyaura Cross-Coupling Reaction That Demonstrates Tolerance toward Aldehyde Groups To Teach Undergraduate Students the Fundamentals of Transition-Metal-Catalyzed Reactions為題，發(fā)表在美國化學(xué)會《Journal of Chemical Education》上（J. Chem. Educ. 2019, DOI: 10.1021/acs.jchemed.9b00191）。

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??? 該反應(yīng)與以往教學(xué)實驗相比，首次引入無氧操作概念，同時涉及實驗過程TLC跟蹤，快速柱層析等實驗操作。通過該反應(yīng)讓學(xué)生了解Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)的反應(yīng)機理，即過渡金屬催化劑通過氧化加成-轉(zhuǎn)金屬化-還原消除幾個步驟構(gòu)建具有重要合成價值的芳香類化合物。該反應(yīng)的開展豐富了學(xué)生的知識體系，鍛煉了學(xué)生的綜合操作能力，為學(xué)生后續(xù)開展科研工作打下扎實基礎(chǔ)，實現(xiàn)了基礎(chǔ)實驗教學(xué)與科學(xué)研究的銜接。

??? 實驗中心戴潔工程師為該工作第一作者，化學(xué)化工學(xué)院俞壽云教授和程旭教授為通訊作者。該項目受到南京大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院本科實驗教學(xué)改革項目和有機本科基礎(chǔ)實驗開放課題的支持。本工作是繼我院配位國家重點實驗室在該刊上報導(dǎo)的教學(xué)工作（J. Chem. Educ. 1996，73，1018）， 23年后我院的第二篇論文。