鈀/Xu-Phos催化的鄰碘芳基烯丙基類化合物與有機(jī)硼酸的分子間不對稱串聯(lián)Heck/Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)
近日，復(fù)旦大學(xué)張俊良課題組利用他們獨立開發(fā)的SadPhos系列配體（Xu-Phos），高對映選擇性地實現(xiàn)了鈀催化的鄰碘芳基烯丙基類化合物與有機(jī)硼酸之間的串聯(lián)Heck/Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)。相關(guān)工作“Enantioselective Dicarbofunctionalization of Unactivated Alkenes by Palladium-Catalyzed Tandem Heck/Suzuki Coupling Reaction”發(fā)表于《德國應(yīng)用化學(xué)》（Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 14653-14659）。
苯并環(huán)狀類化合物（二氫呋喃、二氫吲哚、色滿、二氫化茚等）廣泛的存在于一些生物活性分子之中。串聯(lián)Heck類烯烴雙碳化反應(yīng)是構(gòu)建該類化合物的非常簡單高效的方法之一。經(jīng)由簡單易得的烯烴原料出發(fā)，一步可生成兩個相同或不同的碳碳鍵，體現(xiàn)出了該方法強(qiáng)大的合成潛力，因此吸引了廣大化學(xué)家們的廣泛關(guān)注。值得一提的是，目前該方法還主要局限在外消旋的合成，其不對稱合成還面臨著極大的挑戰(zhàn)。因此，解決該類反應(yīng)的不對稱催化，為苯并環(huán)狀類化合物的不對稱合成提供新方法具有重要的研究意義。
該研究在其前期研究工作的基礎(chǔ)之上（Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10373–10377; J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 8110–8115），實現(xiàn)了鈀催化的鄰碘芳基烯丙基類化合物與有機(jī)硼酸之間的串聯(lián)Heck/Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)以構(gòu)建含一個手性季碳中心的苯并環(huán)狀類化合物。該方法具有非常好的普適性，芳基、烯基、烷基以及復(fù)雜分子的硼酸試劑在該體系均能高效轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物。另外，通過原料合成順序的變化，使用同一手性催化劑，就可實現(xiàn)一對對映異構(gòu)體的高對應(yīng)選擇性的合成。
論文第一作者為復(fù)旦大學(xué)博士后張展鳴，通訊作者為復(fù)旦大學(xué)張俊良教授。
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