李闖創(chuàng)/楊震研究團隊完成了復雜活性天然產(chǎn)物Flueggine A
? 近日，化學生物學與生物技術(shù)學院魏顥等同學（指導教師: 李闖創(chuàng)副教授、楊震教授）的研究論文《Stereoselective Total Syntheses of (?)-Flueggine A and (+)-Virosaine B》發(fā)表在國際頂尖化學雜志《德國應(yīng)用化學》（Angewandte Chemie International Edition）上（IF=13.455），并被入選“Hot Paper”。
? (?)-Flueggine A 和 (+)-Virosaine B是由暨南大學教授分別于2011年7月和2012年6月從我國傳統(tǒng)中藥一葉萩中分離得到的一種全新骨架的一葉萩堿類天然產(chǎn)物，具有多個復雜環(huán)系，多個手性中心，具有較大的合成挑戰(zhàn)性；而且均含有一個異惡唑環(huán)，而這種結(jié)構(gòu)在已知的一葉萩堿類天然產(chǎn)物中屬于首次報道。研究表明，一葉萩堿類化合物具有很好的生理活性：是一種GABAA受體拮抗劑，能夠用于治療一些神經(jīng)性的疾病，包括小兒麻痹癥、面神經(jīng)麻痹、貧血、神經(jīng)衰弱等。而(?)-Flueggine B更是表現(xiàn)出了良好的抗腫瘤生物活性，是一類潛在的抗癌藥物的先導化合物。此外，該家族生物堿的化學結(jié)構(gòu)具有新穎性、復雜性和多樣性，因而吸引了眾多的有機合成化學家的關(guān)注。至今為止，國內(nèi)外已有十幾個研究小組圍繞該家族的天然產(chǎn)物開展合成研究。
? 李闖創(chuàng)、楊震研究團隊在充分理解天然產(chǎn)物(?)-Flueggine A 和 (+)-Virosaine B結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，巧妙的設(shè)計了一條既高效、簡潔，又能實現(xiàn)多樣性合成的合成路線，通過新穎、高效的接力串聯(lián)RCM反應(yīng)快速的構(gòu)建了其核心骨架，并快速合成了兩關(guān)鍵天然產(chǎn)物（中間體）(-)-norsecurinine與(+)-allonorsecurinine。接著采用仿生合成路線，分別利用分子間和分子內(nèi)的[2+3]環(huán)化反應(yīng)完成了天然產(chǎn)物(?)-Flueggine A 和 (+)-Virosaine B世界范圍內(nèi)的首次全合成；而且，該合成策略具有普適性。目前，該研究團隊正將這一新穎策略運用于該家族天然產(chǎn)物的其它分子的快速全合成。
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論文連接：http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201208261/abstract
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