黃湧博士課題組在不對(duì)稱催化合成四氫喹啉上取得進(jìn)展
時(shí)間：2021-04-08 12:16:02學(xué)院：化學(xué)生物與生物技術(shù)學(xué)院學(xué)校：北京大學(xué)
雜環(huán)化合物在藥物化學(xué)中的地位舉足輕重。目前市售小分子藥物中百分之八十為雜環(huán)化合物（http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-0960-z/fulltext.html），而最暢銷的十大小分子藥物則全是雜環(huán)化合物，尤以含氮雜環(huán)為主。（http://cbc.arizona.edu/njardarson/group/sites/default/files/Top%20200%20Pharmaceutical%20Products%20by%20US%20Retail%20Sales%20in%202011_small_0.pdf）。
黃湧博士課題組一直致力于“類藥結(jié)構(gòu)導(dǎo)向的合成”(“Drug-like Property Oriented Synthesis”)研究，以期發(fā)展新穎，簡單，高效的方法快速構(gòu)建“類藥結(jié)構(gòu)”的雜環(huán)分子核心骨架。近期，他們?cè)谟袡C(jī)小分子催化不對(duì)稱合成四氫喹啉（Tetrahydroquinolines）上取得進(jìn)展。從價(jià)格低廉易得的市售原料出發(fā)，利用手性磷酸催化的多組分串聯(lián)反應(yīng)，可以一步高選擇性的合成含有兩個(gè)季碳中心的此類骨架。有意思的是，他們發(fā)現(xiàn)第四位的手性中心在質(zhì)子酸催化下可以實(shí)現(xiàn)手性翻轉(zhuǎn)。據(jù)推測(cè)可能是一個(gè)“消除-加成”（elimination-readdition）的機(jī)理。更進(jìn)一步，他們用實(shí)驗(yàn)證實(shí)此消除中間體可以被多種親核試劑捕捉，得到結(jié)構(gòu)多樣性的四氫喹啉類化合物,這些化合物此前很難合成。4-氨基取代的四氫喹啉化合物的此類反應(yīng)性質(zhì)屬首次報(bào)道。
該工作由2010級(jí)研究生羅朝生獨(dú)立完成，得到業(yè)內(nèi)三位審稿人一致高度評(píng)價(jià)，近期發(fā)表于《美國化學(xué)會(huì)志》（J. Am. Chem. Soc. Article ASAP, DOI: 10.1021/ja4040945）。此項(xiàng)工作得到了深圳市生物醫(yī)藥、因特網(wǎng)、新能源、新材料專項(xiàng)基金(Shenzhen special funds for the development of biomedicine, Internet, new energy, and new material industries)，深圳市創(chuàng)新基金(Shenzhen innovation funds)，以及深圳市孔雀計(jì)劃(Shenzhen Peacock Program)的支持。
文章鏈接：http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja4040945
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黃湧博士課題組一直致力于“類藥結(jié)構(gòu)導(dǎo)向的合成”(“Drug-like Property Oriented Synthesis”)研究，以期發(fā)展新穎，簡單，高效的方法快速構(gòu)建“類藥結(jié)構(gòu)”的雜環(huán)分子核心骨架。近期，他們?cè)谟袡C(jī)小分子催化不對(duì)稱合成四氫喹啉（Tetrahydroquinolines）上取得進(jìn)展。從價(jià)格低廉易得的市售原料出發(fā)，利用手性磷酸催化的多組分串聯(lián)反應(yīng)，可以一步高選擇性的合成含有兩個(gè)季碳中心的此類骨架。有意思的是，他們發(fā)現(xiàn)第四位的手性中心在質(zhì)子酸催化下可以實(shí)現(xiàn)手性翻轉(zhuǎn)。據(jù)推測(cè)可能是一個(gè)“消除-加成”（elimination-readdition）的機(jī)理。更進(jìn)一步，他們用實(shí)驗(yàn)證實(shí)此消除中間體可以被多種親核試劑捕捉，得到結(jié)構(gòu)多樣性的四氫喹啉類化合物,這些化合物此前很難合成。4-氨基取代的四氫喹啉化合物的此類反應(yīng)性質(zhì)屬首次報(bào)道。
該工作由2010級(jí)研究生羅朝生獨(dú)立完成，得到業(yè)內(nèi)三位審稿人一致高度評(píng)價(jià)，近期發(fā)表于《美國化學(xué)會(huì)志》（J. Am. Chem. Soc. Article ASAP, DOI: 10.1021/ja4040945）。此項(xiàng)工作得到了深圳市生物醫(yī)藥、因特網(wǎng)、新能源、新材料專項(xiàng)基金(Shenzhen special funds for the development of biomedicine, Internet, new energy, and new material industries)，深圳市創(chuàng)新基金(Shenzhen innovation funds)，以及深圳市孔雀計(jì)劃(Shenzhen Peacock Program)的支持。
文章鏈接：http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja4040945
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