李志成課題組在天然產(chǎn)物Basiliolide B全合成中取得重要進(jìn)展
時(shí)間：2021-04-08 12:04:02學(xué)院：化學(xué)生物與生物技術(shù)學(xué)院學(xué)校：北京大學(xué)
? ? 2005年，Sterner小組分離出具有顯著抑制SERCAs（肌漿網(wǎng)鈣 ATP 酶）活性的天然產(chǎn)物Basiliolide B。該天然產(chǎn)物具有首次報(bào)道的七元環(huán)烯酮縮醛結(jié)構(gòu)，而對(duì)于這種獨(dú)特的七元環(huán)烯酮縮醛結(jié)構(gòu)至今尚無高效的合成方法，同時(shí)對(duì)其生源合成也仍有較大爭(zhēng)議。 ?
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??? 近日，我院李志成課題組在天然產(chǎn)物Basiliolide B全合成中取得重要進(jìn)展，設(shè)計(jì)了一條高效、簡(jiǎn)潔的克級(jí)合成路線，同時(shí)探討了七元環(huán)烯酮縮醛結(jié)構(gòu)的生源合成。整個(gè)路線主要有以下特色：環(huán)丙烷化/環(huán)丙烷開環(huán)的策略高效構(gòu)建手性中心；分子內(nèi)的吡喃酮 Diels-Alder 反應(yīng)構(gòu)建了三環(huán)核心骨架；首次發(fā)現(xiàn)用三正丁基膦制備的 Wittig 試劑可以與位阻較大的酮羰基發(fā)生烯烴化反應(yīng)并給出高產(chǎn)率和高 E 式選擇性；同時(shí)探討了七元環(huán)內(nèi)酯的生源合成策略，并成功的通過分子內(nèi)的 O-?；磻?yīng)完成了Basiliolide B 的全合成。
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??? 該研究論文《A Biomimetic Synthesis of (±)-Basiliolide B》發(fā)表在《德國應(yīng)用化學(xué)》（Angewandte Chemie International Edition）上。（Long Min, Yang Zhang, Xuefeng Liang, Junrong Huang, Wenli Bao, and Chi-Sing Lee, Angew. Chem. Int. Ed. ASAP）。
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? ? 文章鏈接：http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201405770/pdf
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