黃湧教授課題組在氮雜卡賓非共價(jià)不對(duì)稱催化領(lǐng)域取得新進(jìn)展
時(shí)間：2021-04-08 12:01:02學(xué)院：化學(xué)生物與生物技術(shù)學(xué)院學(xué)校：北京大學(xué)
? ? ? ?氮雜Michael加成反應(yīng)是有機(jī)合成的核心基元反應(yīng)之一。經(jīng)典的不對(duì)稱氮雜Michael加成反應(yīng)普遍通過(guò)最低空軌道降低的策略（LUMO-lowering），使用手性Lewis酸、Br?nsted酸或者胺類催化劑，對(duì)Michael受體進(jìn)行活化和不對(duì)稱干擾來(lái)制備高度光學(xué)純度的手性含氮化合物。由于該策略對(duì)堿性胺類化合物不兼容，目前所有的不對(duì)稱氮雜Michael加成反應(yīng)均使用中性的氮原子作為親核試劑，以常見(jiàn)的脂肪胺進(jìn)行的不對(duì)稱反應(yīng)尚無(wú)報(bào)道。
? ? ? ?北京大學(xué)深圳研究生院黃湧課題組近期發(fā)展了氮雜卡賓（NHC）的不對(duì)稱非共價(jià)催化新機(jī)制，實(shí)現(xiàn)了高度不對(duì)稱選擇性的碳-碳鍵與碳-硫鍵的構(gòu)建（Nature Commun. 2014, 5, 3437； Chem. Sci. 2015, 6, 4184）。最近，他們提出利用氮雜卡賓（NHC）的非共價(jià)作用，通過(guò)對(duì)堿性的胺進(jìn)行最高占據(jù)軌道提升策略（HOMO-raising），首次實(shí)現(xiàn)了脂肪胺的不對(duì)稱氮雜Michael加成反應(yīng)。利用該方法，研究者以高產(chǎn)率和高選擇性制備了一系列含有三氟甲基的二級(jí)胺類化合物，為含氟雜環(huán)藥物骨架的合成，提供了新的化學(xué)手段。該工作由北京大學(xué)深圳研究生院博士生王樂(lè)明與陳杰安合作完成，發(fā)表于《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》（Angewandte Chemie International Edition）。
文章鏈接：http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201508371/epdf
? ? ? ?北京大學(xué)深圳研究生院黃湧課題組近期發(fā)展了氮雜卡賓（NHC）的不對(duì)稱非共價(jià)催化新機(jī)制，實(shí)現(xiàn)了高度不對(duì)稱選擇性的碳-碳鍵與碳-硫鍵的構(gòu)建（Nature Commun. 2014, 5, 3437； Chem. Sci. 2015, 6, 4184）。最近，他們提出利用氮雜卡賓（NHC）的非共價(jià)作用，通過(guò)對(duì)堿性的胺進(jìn)行最高占據(jù)軌道提升策略（HOMO-raising），首次實(shí)現(xiàn)了脂肪胺的不對(duì)稱氮雜Michael加成反應(yīng)。利用該方法，研究者以高產(chǎn)率和高選擇性制備了一系列含有三氟甲基的二級(jí)胺類化合物，為含氟雜環(huán)藥物骨架的合成，提供了新的化學(xué)手段。該工作由北京大學(xué)深圳研究生院博士生王樂(lè)明與陳杰安合作完成，發(fā)表于《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》（Angewandte Chemie International Edition）。
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