葉濤/許正雙研究團隊完成了海洋天然產(chǎn)物Callyspongiolide的全合成及結(jié)構(gòu)鑒定
時間：2021-04-08 11:58:03學(xué)院：化學(xué)生物與生物技術(shù)學(xué)院學(xué)校：北京大學(xué)
? ? ? ?新型大環(huán)內(nèi)酯類海洋天然產(chǎn)物callyspongiolide是2014年從印尼海域的海綿中分離得到。此分子具有新穎的化學(xué)結(jié)構(gòu)，包括氨基甲酸取代的14元大環(huán)內(nèi)酯環(huán)、一個含有獨特共軛烯-炔-烯長鏈結(jié)構(gòu)和一個2-溴-3-羥基苯環(huán)結(jié)構(gòu)。Callyspongiolide分子含有6個手性中心，分離文獻(xiàn)鑒定了其中5個手性中心的相對立體化學(xué)，而C21-位立體化學(xué)構(gòu)型未能判定。Callyspongiolide對人類細(xì)胞Jurkat J16 T 和Ramos B lymphocytes具有納摩級抑制活性（IC50, 70 和 60nM）。
? ? ? ?近日，我院葉濤/許正雙課題組的周經(jīng)經(jīng)及高博文兩位同學(xué)針對callyspongiolide設(shè)計了一條高效、簡潔的合成路線，完成了天然產(chǎn)物callysopongiolide及其3個異構(gòu)體的合成，并確定了其絕對立體化學(xué)。全合成中采取了Krische 烯丙化、Mukaiyama Aldol、Julia?Kocienski烯化、HWE、Yamaguchi大環(huán)內(nèi)酯化和Sonogashira交叉偶聯(lián)等反應(yīng)作為關(guān)鍵步驟。通過生物測試，發(fā)現(xiàn)大環(huán)手性在生物活性上起主要作用。
? ? ? ?該研究論文《Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Callyspongiolide》發(fā)表在國際頂級化學(xué)期刊《美國化學(xué)會志》（Journal of the American Chemical Society）上（IF=12.113）。 （文字/余杰）
?
論文鏈接：http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.6b03533
? ? ? ?近日，我院葉濤/許正雙課題組的周經(jīng)經(jīng)及高博文兩位同學(xué)針對callyspongiolide設(shè)計了一條高效、簡潔的合成路線，完成了天然產(chǎn)物callysopongiolide及其3個異構(gòu)體的合成，并確定了其絕對立體化學(xué)。全合成中采取了Krische 烯丙化、Mukaiyama Aldol、Julia?Kocienski烯化、HWE、Yamaguchi大環(huán)內(nèi)酯化和Sonogashira交叉偶聯(lián)等反應(yīng)作為關(guān)鍵步驟。通過生物測試，發(fā)現(xiàn)大環(huán)手性在生物活性上起主要作用。
? ? ? ?該研究論文《Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Callyspongiolide》發(fā)表在國際頂級化學(xué)期刊《美國化學(xué)會志》（Journal of the American Chemical Society）上（IF=12.113）。 （文字/余杰）
論文鏈接：http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.6b03533
版權(quán)與免責(zé)聲明：本網(wǎng)頁的內(nèi)容由收集互聯(lián)網(wǎng)上公開發(fā)布的信息整理獲得。目的在于傳遞信息及分享，并不意味著贊同其觀點或證實其真實性，也不構(gòu)成其他建議。僅提供交流平臺，不為其版權(quán)負(fù)責(zé)。如涉及侵權(quán)，請聯(lián)系我們及時修改或刪除。郵箱：sales@allpeptide.com