趙勁課題組在過渡金屬催化的C-H鍵活化領(lǐng)域取得進(jìn)展
? ? ? ?北京大學(xué)深圳研究生院趙勁教授課題組近日在《化學(xué)科學(xué)》（Chemical Science）上在線發(fā)表題為“銠催化的脫氫偶聯(lián)合成多樣取代苯酚”（Unified synthesis of mono/bis-arylated phenols via Rh(III)-catalyzed dehydrogenative coupling）的文章，報(bào)道了PhONHAc底物通過控制內(nèi)部氧化和外部氧化得到多種不同的碳?xì)浠罨s環(huán)化合物。
? ? ? ?由于O-N鍵的氧化性，當(dāng)其在過渡金屬催化的碳?xì)浠罨磻?yīng)中用作定位基時(shí)，往往不需要再加入外部氧化劑，通過內(nèi)部氧化作用O-N鍵斷裂即可得到鄰位碳?xì)浠罨谋椒踊衔?。鑒于以上特點(diǎn)PhONHAc底物近年來被許多科學(xué)家成功應(yīng)用在不同的化學(xué)反應(yīng)中，為更快捷方便的合成方法提供了諸多可能。
? ? ? ?趙勁教授課題組曾多次報(bào)導(dǎo)PhONHAc底物在過渡金屬催化的碳?xì)浠罨磻?yīng)中的應(yīng)用。在本次研究中，研究人員通過反應(yīng)條件控制成功實(shí)現(xiàn)了對O-N鍵氧化性的調(diào)控。如此，在銠（RhIII）催化劑的作用下PhONHAc底物與苯并噻唑/苯并噁唑偶聯(lián)即可得到兩種產(chǎn)物：O-N鍵斷裂的苯酚類熒光化合物和O-N鍵保留的芳香化合物。在此基礎(chǔ)上，O-N鍵保留的芳香化合物由于其定位基依然存在，可在銠（RhIII）催化劑的作用下與苯并噻唑/苯并噁唑再次偶聯(lián)而得到雙官能團(tuán)化/雜化的熒光芳香化合物。該方法為簡單合成強(qiáng)熒光化學(xué)分子探針庫提供了新思路，也進(jìn)一步拓寬了PhONHAc底物在化學(xué)合成方法學(xué)中的應(yīng)用，為得到雙取代碳?xì)浠罨a(chǎn)物提供了新的策略。
? ? ? ?該工作由趙勁教授指導(dǎo)，博士研究生吳謙和課題組成員合作完成。該工作得到了國家自然科學(xué)基金、深圳市創(chuàng)新基金的支持。（文字/吳謙）
論文鏈接：http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2016/sc/c6sc03169b
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