含氟不對稱催化反應研究中取得重要進展
時間:2021-04-06 10:48:29學院:化學與分子工程學院學校:華東理工大學
我?;瘜W與分子工程學院在含氟不對稱催化反應方面取得新進展,在國際著名學術期刊Angew. Chem. Int. Ed.上在線發(fā)表最新研究成果“Highly Enantioselective Construction of 3-Hydroxy Oxindoles through a Decarboxylative Aldol Addition of Trifluoromethyl α-Fluorinated gem-Diols to N-Benzyl Isatins” (http://dx.doi.org/10.1002/anie.201301443)。
隨著含氟有機化合物在醫(yī)藥和農(nóng)藥中的應用日益廣泛,近年來有機氟化學已經(jīng)成為當代有機化學學科中的研究熱點。美國化學會出版的《化學與工程新聞》(C&E News)周刊分別在2006年6月5日和2012年2月27日以封面文章的形式介紹了世界有機氟化學學科的研究進展及其對全球醫(yī)藥和農(nóng)藥行業(yè)的巨大推動作用。
不對稱氟化反應在有機氟化學領域中一直是研究熱點之一,雖然在底物控制手性方面研究較廣,但利用選擇性斷裂碳-碳鍵策略構建含單氟手性中心的反應則未見報道。該研究成果設計發(fā)展一類全新的α-氟代三氟甲基偕二醇砌塊,借助于砌塊的三氟甲基偕二醇基團和氟原子來活化反應活性較差的芳基酮,在金雞鈉堿硫脲催化劑催化下利用選擇性斷裂碳-碳鍵脫三氟羧基的策略研究含氟砌塊與靛紅的不對稱aldol反應,以幾乎定量的產(chǎn)率、高達99%的非對映選擇性和最高98%的對映選擇性構筑了含單氟手性中心的3-羥基-2-吲哚酮類化合物。
該研究工作得到了國家自然科學基金委員會和上海市科委的支持。在化學學院的方向副教授、博士研究生賽達力木共同不懈努力下得以完成,并得到了伍新燕教授的大力支持和幫助。
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