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近日，《美國化學(xué)會雜志》（JACS）發(fā)表了我?；瘜W(xué)學(xué)院施敏教授課題組在通過過渡金屬催化構(gòu)建吲哚多并環(huán)化合物的研究方向取得最新研究成果--“Catalyst-dependent Stereodivergent and Regioselective Synthesis of Indole-fused Heterocycles through Formal Cycloadditions of Indolyl-allenes”（JACS, 2015, 137, 8131-8137; http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.5b02080)。

吲哚多并環(huán)化合物作為各類天然生物堿以及藥物分子的重要組成部分，其合成與構(gòu)建具有非常重要的應(yīng)用價值和研究意義(Figure 1)。其中一種最有效的方法就是通過吲哚與聯(lián)烯的環(huán)加成反應(yīng)。聯(lián)烯作為一類經(jīng)典的三碳合成子，廣泛被應(yīng)用于過渡金屬催化的[3+n]環(huán)加成反應(yīng)中。而當(dāng)改變反應(yīng)條件時，聯(lián)烯也可以作為二碳合成子參與到這類反應(yīng)中，從而選擇性的發(fā)生[2+2]或[4+2]環(huán)加成反應(yīng)。

施敏教授課題組在自己所發(fā)展的金催化的炔丙醇酯環(huán)化反應(yīng)(Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2583)以及1,1-雙吲哚-5-己炔的分子內(nèi)環(huán)化(Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6767)等反應(yīng)的基礎(chǔ)上，設(shè)計并成功合成了同時包含聯(lián)烯以及吲哚官能團(tuán)的底物。該底物在不同的過渡金屬催化作用下，能夠發(fā)生一系列不同的分子內(nèi)形式上環(huán)加成反應(yīng)，從而實現(xiàn)立體選擇性以及區(qū)域選擇性的構(gòu)建吲哚多并環(huán)衍生物。當(dāng)以PtCl2或[JohnPhosAu]NTf2為催化劑時，聯(lián)烯作為三碳合成子參與到反應(yīng)中發(fā)生一步分子內(nèi)[3+2]環(huán)加成反應(yīng)，以中等到優(yōu)秀的收率得到互為差向異構(gòu)體的兩種產(chǎn)物；當(dāng)用[IPrAuCl]/AgNTf2催化時，在此聯(lián)烯作為二碳合成子，并最終生成[2+2]環(huán)加成的產(chǎn)物。最后本文對該類反應(yīng)機理進(jìn)行了詳細(xì)研究并提出了可能的反應(yīng)歷程(Scheme 1)。該工作由化學(xué)學(xué)院博士研究生梅良勇在施敏教授和唐翔鷹副研究員的共同指導(dǎo)下完成。