楊震課題組完成(+)-Cyclobutastellettolide B的全合成
海洋天然產(chǎn)物(+)-Cyclobutastellettolide B是一種C19降萜化合物，該化合物具有獨特的高張力四環(huán)骨架，含有六個手性中心，其中包含五個連續(xù)手性中心，四個連續(xù)季碳中心，其中三個季碳中心位于高度官能團化的環(huán)丁酮結(jié)構(gòu)單元中。海洋天然產(chǎn)物(+)-Cyclobutastellettolide B具有重要的生理活性，能夠顯著地提高小鼠腹腔巨噬細(xì)胞中活性氧水平(73%±12%) ，這表明海洋天然產(chǎn)物(+)-Cyclobutastellettolide B能夠為免疫調(diào)節(jié)劑的開發(fā)提供潛在的先導(dǎo)化合物。
近期，楊震課題組報道了天然產(chǎn)物(+)-Cyclobutastellettolide B的全合成工作，總反應(yīng)步數(shù)為13步，總收率為31.5%。該合成路線包含以下特征：1）非對映選擇性的Johnson-Claisen重排；2）分子內(nèi)環(huán)化，以建立具有三個鄰近的四元中心的擁擠基序，以及環(huán)丙氧基三甲基硅烷的區(qū)域和立體選擇性碎裂化；3）區(qū)域和立體選擇性Norrish-Yang分子內(nèi)環(huán)化，以建立具有三個鄰近的四元中心的擁擠基序。這些反應(yīng)為其他復(fù)雜的天然產(chǎn)物的合成提供了新的思路。
在該全合成中，通過區(qū)域和立體選擇性的Norrish-Yang反應(yīng)構(gòu)建擁擠的全取代環(huán)丁酮結(jié)構(gòu)單元為該工作的亮點，區(qū)域選擇性和反應(yīng)機理也通過了密度泛函理論計算得以驗證。
研究成果發(fā)表在《美國化學(xué)會志》期刊上（J. Am. Chem. Soc.?2021, 143(43), 18287–18293, doi: 10.1021/jacs.1c08880）。該工作由楊震老師和黃俊老師共同指導(dǎo)，第一作者是博士生張仲超。?
版權(quán)與免責(zé)聲明：本網(wǎng)頁的內(nèi)容由收集互聯(lián)網(wǎng)上公開發(fā)布的信息整理獲得。目的在于傳遞信息及分享，并不意味著贊同其觀點或證實其真實性，也不構(gòu)成其他建議。僅提供交流平臺，不為其版權(quán)負(fù)責(zé)。如涉及侵權(quán)，請聯(lián)系我們及時修改或刪除。郵箱：sales@allpeptide.com