化學(xué)院梁福順課題組在可見光促進(jìn)的雜環(huán)構(gòu)建研究領(lǐng)域取得系列成果
含氮雜環(huán)化合物廣泛存在自然界中，如中草藥中的有效成分生物堿，鎮(zhèn)痛的嗎啡、 抗虐疾的奎寧、 抗癌的喜樹堿、治療高血壓的利血平等。統(tǒng)計顯示約30%的雜環(huán)化合物是氮雜環(huán)。另一方面，由于氟原子的原子半徑較小(1.47 Å)，且電負(fù)性最大(χp = 4.0)，所以向分子中引入氟單元，會大大改善分子的親脂性、膜滲透性、代謝穩(wěn)定性，以及藥理和生物活性。就材料而言，引入含氟基團(tuán)，能夠有效調(diào)控分子的能級、激發(fā)態(tài)性質(zhì)和堆積特性。因此，含氟氮雜環(huán)的合成及性質(zhì)研究得到了廣泛關(guān)注。
梁福順課題組圍繞電子給―受體復(fù)合物引發(fā)、可見光促進(jìn)的有機(jī)反應(yīng)展開研究（圖1）。2017年，通過 “一鍋多組分”[2+1+3]環(huán)化,實(shí)現(xiàn)了含氟嘧啶的構(gòu)建（Org. Lett. 2017, 19, 2358）。研究表明：烯醇負(fù)離子與多氟烷基鹵之間可以有效的形成電子給―受體復(fù)合物。在此研究基礎(chǔ)之上，通過外加具有C、N雙親核特性的有機(jī)堿DBU，合成了具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）性質(zhì)的氮雜并三環(huán)類化合物（Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 8950）。
近期，利用電子給-受體復(fù)合物引發(fā)、可見光促進(jìn)的[5+1]環(huán)化，成功合成含氟均三嗪。結(jié)果表明：雙胍負(fù)離子和多氟烷基碘之間形成電子給―受體復(fù)合物，在無光敏劑及過渡金屬催化劑的情況下，利用可見光促進(jìn)的“一鍋串聯(lián)”，得到6-多氟烷基均三嗪。而且發(fā)現(xiàn)：可見光和空氣中的氧氣分別扮演了促進(jìn)三重激發(fā)態(tài)產(chǎn)生以及“電子梭”的角色，從而使該反應(yīng)得以順利進(jìn)行。相關(guān)結(jié)果發(fā)表在Org. Lett.（DOI:10.1021/acs.orglett.9b00655）上。這些雜環(huán)類化合物不但具有潛在的藥物活性，而且可以在光電材料領(lǐng)域得到進(jìn)一步的應(yīng)用。
該工作得到ChemBeanGo化學(xué)學(xué)術(shù)資訊平臺“人物與科研”欄目的報道（https://www.chembeango.com/zixun/40891）。
梁福順教授是我校引進(jìn)的“教育部新世紀(jì)優(yōu)秀人才”（2011年入選）。自2016年8月在遼寧大學(xué)開展工作以來，該課題組已經(jīng)在美國化學(xué)會著名雜志《有機(jī)快報》（Org. Lett.，自然指數(shù)期刊，化學(xué)一區(qū)期刊）上發(fā)表學(xué)術(shù)論文3篇。實(shí)現(xiàn)了我校在該期刊上文章發(fā)表“零”的突破。
文章鏈接：
1. https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acs.orglett.6b02926
2. https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acs.orglett.7b00894
3. https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/acs.orglett.9b00655
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