秦勇教授團(tuán)隊(duì)實(shí)現(xiàn)金雞納堿辛可尼丁的仿生不對(duì)稱全合成
在國(guó)家自然科學(xué)基金委和“重大新藥創(chuàng)制”科技重大專項(xiàng)的資助下，我院秦勇教授課題組采用光催化自由基串聯(lián)反應(yīng)和仿生串聯(lián)重排反應(yīng)完成了金雞納堿辛可尼丁的不對(duì)稱全合成，相關(guān)研究成果近日在線發(fā)表于《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》（Angew. Chem. Int. Ed. 2018, doi.org/10.1002/anie.201804848, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201804848）。該全合成工作主要由博士生劉文濤和秦文芳等同學(xué)共同完成。
金雞納堿(如奎寧、奎尼丁、辛可寧、辛可尼丁等)是約兩個(gè)世紀(jì)前從金雞納樹(shù)皮中發(fā)現(xiàn)的一類具有重要意義的天然產(chǎn)物，早些年是治療瘧疾的特效藥，近年來(lái)在不對(duì)稱合成中作為催化劑的優(yōu)勢(shì)骨架。從生物合成的角度來(lái)看，金雞納生物堿是由單萜吲哚生物堿衍生而來(lái)。在過(guò)去近百年中，此類生物堿受到合成化學(xué)家的廣泛關(guān)注，包括Woodward, Stork, Jacobsen等國(guó)際知名研究小組都在先后完成金雞納生物堿的全合成。盡管如此，如何有效通過(guò)吲哚生物堿中間體實(shí)現(xiàn)金雞納堿的仿生合成仍有待突破。
在前期工作中，秦勇教授團(tuán)隊(duì)發(fā)展了光催化自由基串聯(lián)反應(yīng)策略實(shí)現(xiàn)系列吲哚生物堿的集群式全合成(Chem 2017, 2, 803)。受此啟發(fā)，在進(jìn)一步研究中，該團(tuán)隊(duì)利用光催化氮自由基串聯(lián)反應(yīng)高效構(gòu)建了柯楠因型吲哚生物堿四環(huán)體系；后者經(jīng)吲哚氧化重排策略完成了辛可尼丁的仿生全合成。該工作的亮點(diǎn)在于高收率和高立體選擇性地通過(guò)串聯(lián)反應(yīng)依次實(shí)現(xiàn)吲哚四環(huán)骨架的構(gòu)建和吲哚到喹啉體系的仿生轉(zhuǎn)化。
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