秦勇教授課題組實(shí)現(xiàn)燈臺(tái)生物堿(–)-Strictamine和(–)-Rhazinoline的不對(duì)稱(chēng)全合成
近日，我院秦勇教授團(tuán)隊(duì)完成了燈臺(tái)生物堿(–)-strictamine和(–)-rhazinoline的不對(duì)稱(chēng)全合成，相關(guān)成果近日發(fā)表于《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》（Angew. Chem. Int. Ed. 2019, DOI: 10.1002/anie.201901074, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201901074）。
燈臺(tái)生物堿是一類(lèi)具有重要生物活性的天然產(chǎn)物，主要存在于夾竹桃科植物中，具有抗癌、抗菌、抗炎癥、鎮(zhèn)咳等生物活性。此類(lèi)生物堿因其結(jié)構(gòu)復(fù)雜、生物活性突出而受到合成化學(xué)家的廣泛關(guān)注。Strictamine及其同系物是燈臺(tái)生物堿中特殊的一類(lèi)，具有籠狀五環(huán)母核結(jié)構(gòu)，包括一個(gè)罕見(jiàn)的橋亞甲基喹諾里西丁結(jié)構(gòu)單元。Strictamine及其天然同系物結(jié)構(gòu)上的主要差別在于C16位具有多樣的取代基團(tuán)和不同的立體構(gòu)型。盡管已有研究組報(bào)道了此類(lèi)生物堿的合成，然而，如何發(fā)展高效新穎的合成方法及策略同時(shí)實(shí)現(xiàn)具有C16位不同立體構(gòu)型的strictamine類(lèi)燈臺(tái)生物堿的不對(duì)稱(chēng)全合成仍然備受關(guān)注。
秦勇教授課題組前期研究中發(fā)展了三類(lèi)光催化自由基串聯(lián)反應(yīng)，高效實(shí)現(xiàn)了相應(yīng)吲哚生物堿天然產(chǎn)物群的全合成（Chem 2017, 2, 803; Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 12299; Chem. Commun., 2018, 54, 9510; Org. Lett. 2019, 21, 252）。本研究中，該小組進(jìn)一步利用Type II型自由基串聯(lián)反應(yīng)完成了strictamine類(lèi)燈臺(tái)生物堿的不對(duì)稱(chēng)全合成。其他的關(guān)鍵反應(yīng)還包括Tsuji-Trost烯丙基化反應(yīng)，過(guò)渡金屬介導(dǎo)的環(huán)化反應(yīng)及N-烷基化反應(yīng)等。
上述研究工作得到了國(guó)家自然科學(xué)基金重點(diǎn)項(xiàng)目及重大新藥創(chuàng)制專(zhuān)項(xiàng)的資助，主要由博士研究生李文斐和陳志濤等共同完成。
版權(quán)與免責(zé)聲明：本網(wǎng)頁(yè)的內(nèi)容由收集互聯(lián)網(wǎng)上公開(kāi)發(fā)布的信息整理獲得。目的在于傳遞信息及分享，并不意味著贊同其觀點(diǎn)或證實(shí)其真實(shí)性，也不構(gòu)成其他建議。僅提供交流平臺(tái)，不為其版權(quán)負(fù)責(zé)。如涉及侵權(quán)，請(qǐng)聯(lián)系我們及時(shí)修改或刪除。郵箱：sales@allpeptide.com